Один из первых японцев новой волны, кто добился существенных успехов в Европе. В 2005 году выиграл 2-литровый Еврокубок "Рено". В обойме "Тойоты" с 2003 года, поэтому получил роль тест-пилота в команде "Формулы-1" без особых достижений в Формуле-3. Уже после попадания в "Большой цирк" стал чемпионом азиатской серии ГП2. После ухода "Тойоты" перешел в "Заубер", где и добился наибольших успехов, став вторым после Судзуки (в 1990 году) японцем, пробившимся на подум домашнего Гран-при. 

После скитаний по разным классам и командам смог вернуться в "Тойоту" в 2016 году и быстро стал самым быстрейшим в квалификациях, как минимум. На счету Кобаяси рекорд Ле-Мана (3.14,791), поставленный в 2017 году, который вряд ли будет побит в обозримом будущем.